Larodan N-十六酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇：鞘脂研究的经典模型与功能探针

在细胞生物学与生物化学的广阔领域中，鞘脂类分子构成了一个复杂而精密的信号世界。它们不仅是细胞膜的结构基石，更是调控细胞生死、增殖与分化的核心信使。在这个家族中，神经酰胺（Ceramide）占据着枢纽地位。而当其结构被精确限定为一种特定形式时，便诞生了极具代表性的研究工具。本文将以产品编号56-3116的N-十六酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇（N-Hexadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine），即经典的C16-二氢神经酰胺为例，系统阐述其精确的化学结构、稳定的产品特性，并深入探讨其作为基础研究与疾病模型关键工具的独特价值。

作为Larodan在中国的区域总代理，艾美捷科技强烈推荐Larodan热销产品N-十六酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇。产品仅用于科研，不可用于临床诊断。

一、化学结构的精确定义：对称长链与饱和骨架

精确的分子定义是进行可重复科学研究的前提。N-十六酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇拥有明确的化学身份标识——CAS号5966-29-0。其系统命名“Hexadecanamide,N-[(1S,2R)-2-羟基-1-(羟甲基)十七烷基]-”提供了其完整的分子蓝图：

Hexadecanamide（十六酰胺）：指明了该分子的酰基部分为一个由16个碳原子构成的直链饱和脂肪酸，即棕榈酰基（C16:0）。这使其成为C16系列神经酰胺的代表。

N-[(1S,2R)-2-羟基-1-(羟甲基)十七烷基]-：这描述了分子的鞘氨醇骨架部分。该骨架由17个碳原子组成，且为“二氢（dihydro-）”结构，即其鞘氨醇骨架是完全饱和的，不具备天然鞘氨醇中常见的4-位反式双键。这种饱和结构赋予了分子更高的构象灵活性和潜在的代谢稳定性。前缀(1S,2R)严格定义了分子中两个手性中心的立体化学为D-赤式（D-erythro）构型，这是其与生物体内酶和受体发生特异性相互作用的分子基础，也决定了其生物学活性。

其分子式为C34H69NO3，分子量为539.92g/mol。从结构上看，该分子呈现出一种优雅的对称性与明确的区域划分：

1.亲水头基：由一个酰胺键（-CO-NH-）和两个羟基（-OH）共同构成。这个极性区域是分子形成氢键、参与特定分子识别并决定其亲水性的关键。

2.饱和的鞘氨醇长链：一个由17个碳原子组成的完全饱和的烷烃链，构成分子的疏水主干之一。

3.十六碳酰基链（C16）：通过酰胺键与鞘氨醇骨架的氨基相连，这是一个长链饱和脂肪酸。值得注意的是，其酰基链（C16）与鞘氨醇长链（C17）长度相近，这使得分子整体呈现出一种高度对称的疏水结构，深刻影响其在生物膜中的行为。

其SMILES表达式（O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCC）直观地展示了这种长链对称性。而更为深入的InChI（国际化学标识符）及其密钥（InChIKey=GCGTXOVNNFGTPQ-JHOUSYSJSA-N）则提供了包含所有立体化学信息的标准化数字描述，确保了在全球化学信息学数据库中进行精准、无歧义检索的可能性。

二、产品规格与科研实践的可靠性保障

作为一款标准化的高纯度科研试剂（产品号：56-3116），该C16-二氢神经酰胺遵循严格的质量控制标准。其纯度经分析验证高于98%（>98%），这一指标对于细胞信号转导等精细研究至关重要。高纯度能有效避免杂质引入的非特异性效应，确保观察到的生物学现象（如细胞凋亡）确由目标分子本身引起。

该产品在物理状态下为固态（Solid），并以纯净物（Suppliedas:Neat）形式提供。研究人员在使用时，需先用合适的有机溶剂（如乙醇、DMSO）将其配制成高浓度储存液，再稀释至细胞培养液或生化反应体系中使用。必须严格遵守的储存条件是冷冻（Freezer）。神经酰胺及其衍生物对降解（尤其是水解）较为敏感，低温储存是维持其从开封到使用全程化学稳定性与生物活性的关键。因此，详尽阅读并遵循产品附带的分析证书（CertificateofAnalysis）中的操作指南，是确保科研数据可靠性与可重复性的基石。

三、生物学背景：神经酰胺的核心信使角色

要充分理解C16-二氢神经酰胺的应用价值，必须将其置于鞘脂代谢与信号网络的宏观背景下。神经酰胺是鞘脂代谢通路的核心节点，它可通过从头合成、鞘磷脂水解等多种途径生成，并可进一步代谢为鞘氨醇（Sphingosine）及其促生存信号分子——鞘氨醇-1-磷酸（S1P）。这些分子共同构成了一个精密的调控网络，常被称为“神经酰胺/S1P平衡开关”，即细胞的最终命运往往取决于促凋亡的神经酰胺与促存活的S1P之间的动态平衡。

作为关键的第二信使，神经酰胺参与调控多种核心细胞过程：

细胞应激与凋亡：在多种应激信号（如DNA损伤、氧化应激、化疗药物）作用下，细胞内神经酰胺水平会特异性上升，进而通过激活特定蛋白磷酸酶/激酶、影响线粒体膜通透性并促进细胞色素C释放等机制，最终诱导程序性细胞死亡。

细胞周期停滞：它能够阻止细胞通过细胞周期检查点，从而抑制细胞增殖。

细胞自噬与衰老：神经酰胺也是自噬作用的重要调节因子，并在细胞衰老进程中扮演角色。

胰岛素敏感性：组织中过度的神经酰胺积累已被证实会干扰胰岛素信号转导，是连接脂毒性与胰岛素抵抗的重要环节。

四、C16-二氢神经酰胺的独特科研优势与应用场景

在众多神经酰胺类似物中，C16-二氢神经酰胺因其结构特点而具备独特的科研优势：

1.作为膜生物物理研究的典范：其对称的长链饱和结构使其成为研究鞘脂在生物膜中行为的理想模型。它能够有效地掺入人工脂质体或模型膜中，用于深入研究鞘脂对膜流动性、厚度、以及“脂筏”微域形成与稳定的影响，这些特性对膜蛋白的功能和信号转导至关重要。

2.代谢稳定性的优势：其饱和的“二氢”骨架使其对氧化降解和某些特异性代谢酶（如神经酰胺酶）的敏感性可能低于不饱和的天然神经酰胺。这意味着它在细胞内的半衰期可能更长，能够引发更持久、更稳定的生物学响应，便于研究者进行机制剖析。

3.结构-功能关系研究的基准：在鞘脂研究中，C16-二氢神经酰胺常被作为一个基准分子，用于与不同链长（如C2,C8,C18）或不同饱和度的神经酰胺变体进行比较。通过这种对比，可以精确揭示酰基链长度和饱和度对其生物活性和膜性质的贡献。

4.特异性信号通路的可靠诱导剂：通过外源性导入结构明确、代谢稳定的C16-二氢神经酰胺，研究人员可以在细胞内可控地抬升神经酰胺水平，从而清晰地描绘其下游信号事件，同时有效规避其快速代谢产物所带来的复杂性干扰。

5.疾病机制研究与工具分子：该化合物被广泛应用于构建各种疾病模型，如研究神经酰胺在癌症、神经退行性疾病、代谢综合征及皮肤屏障功能障碍等病理过程中的作用机制。它同样可作为工具分子，用于筛选能够调节神经酰胺代谢或功能的新型小分子药物。

综上所述，N-十六酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇（产品号：56-3116）不仅是一种结构高度明确、纯度卓越的鞘脂分子，更是探索鞘脂信号通路复杂性的一块基石。从其严谨的化学定义到严格的产品规范，无不体现出现代生命科学对研究工具精准性的不懈追求。作为连接化学结构与生物功能的重要桥梁，它凭借其对称的分子结构、增强的代谢稳定性以及在膜研究中的典范作用，在从基础生物物理学到转化医学的广阔研究领域中持续发挥着不可替代的价值。对这类经典信号分子的持续深耕，必将为我们理解生命的基本调控机制和开发相关疾病的新疗法提供更多宝贵的洞见。

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