Larodan N-十七酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇：结构特性与科研价值探析

在细胞信号转导的复杂世界中，鞘脂类分子扮演着至关重要的角色，它们超越了其作为细胞膜结构元件的传统认知，成为调控细胞命运的关键信使。其中，神经酰胺（Ceramide）作为鞘脂代谢通路的核心节点，其不同的分子变体因其结构的细微差异而展现出独特的研究价值。本文将以产品编号56-3117的N-十七酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇（N-Heptadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine），即C17-二氢神经酰胺为例，系统阐述其精确的化学结构、稳定的产品特性，并深入探讨其在前沿生命科学研究中的特殊地位与应用潜力。

作为Larodan在中国的区域总代理，艾美捷科技强烈推荐Larodan热销产品N-十七酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇。产品仅用于科研，不可用于临床诊断。

一、化学身份的精确界定：奇碳链与完美对称

精确的化学定义是进行可重复与可比对科学研究的基石。N-十七酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇拥有其独特的身份标识——CAS号1388156-40-8。其系统命名“Heptadecanamide,N-[(1S,2R)-2-羟基-1-(羟甲基)十七烷基]-”如同一份精密的分子蓝图，揭示了其最显著的结构特征：

Heptadecanamide（十七酰胺）：指明了该分子的酰基部分为一个由17个碳原子构成的直链饱和脂肪酸（C17:0）。这一“奇碳数”脂肪酸链使其在常见的偶碳数神经酰胺（如C16、C18）中显得尤为特殊，为研究碳链长度细微变化对生物活性的影响提供了独特视角。

N-[(1S,2R)-2-羟基-1-(羟甲基)十七烷基]-：这描述了分子的鞘氨醇骨架部分。值得注意的是，该骨架同样由17个碳原子组成，并且是“二氢（dihydro-）”结构，即其鞘氨醇骨架是完全饱和的，不具备天然鞘氨醇中常见的4-位反式双键。这种饱和结构增强了分子的代谢稳定性。前缀(1S,2R)则严格定义了分子中两个手性中心的立体化学为D-赤式（D-erythro）构型，这是其与特定生物靶点进行高精度相互作用的结构基础。

其分子式为C35H71NO3，分子量为553.94g/mol。从结构上看，该分子呈现出一种罕见的完美对称性：

1.亲水头基：由一个酰胺键（-CO-NH-）和两个羟基（-OH）共同构成，这是分子参与氢键形成和特异性分子识别的极性区域。

2.饱和的鞘氨醇长链：一个由17个碳原子组成的完全饱和的烷烃链。

3.十七碳酰基链（C17）：通过酰胺键与鞘氨醇骨架的氨基相连，这是一个与鞘氨醇链等长的饱和脂肪酸链。

这种酰基链与鞘氨醇链长度完全一致（均为C17）的结构，使其成为研究鞘脂在生物膜中行为与物理化学性质的近乎完美的模型分子。其SMILES表达式（O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC）直观地展示了这种独特的对称性。而更为深入的InChI（国际化学标识符）及其密钥（InChIKey=QZDZZVCCCYWHDN-SZAHLOSFSA-N）则提供了包含所有立体化学信息的标准化数字描述，确保了在全球化学数据库中进行精准检索与数据整合的可能性。

二、产品规格与科研实践的可靠性保障

作为一款高标准的科研试剂（产品号：56-3117），该C17-二氢神经酰胺遵循极为严格的质量控制。其纯度经分析验证高于99%（>99%），这一超高纯度指标使其非常适合用于最精密的生物化学与细胞生物学研究，例如酶动力学分析、高分辨率质谱检测或对杂质极度敏感的细胞信号通路研究，能最大限度地排除由杂质引起的非特异性效应。

该产品在物理状态下为固态（Solid），并以纯净物（Suppliedas:Neat）形式提供。研究人员在使用时，需先用合适的有机溶剂（如乙醇、DMSO）将其配制成高浓度储存液，再稀释至实验体系中使用。必须严格遵守的储存条件是冷冻（Freezer）。神经酰胺及其衍生物对降解（尤其是水解）较为敏感，低温储存是维持其从开封到使用全程化学稳定性与生物活性的关键。因此，详尽阅读并遵循产品附带的分析证书（CertificateofAnalysis）中的操作指南，是确保科研数据可靠性与可重复性的基石。

三、生物学背景：神经酰胺的信号枢纽地位

要深入理解C17-二氢神经酰胺的科研价值，必须将其置于鞘脂代谢与信号网络的宏观图景中。神经酰胺是这一通路的中心分子，它可通过多种生物合成途径产生，并可进一步代谢转化为其他重要的生物活性脂质，如鞘氨醇（Sphingosine）和其促生存信号分子——鞘氨醇-1-磷酸（S1P）。这些分子共同构成了一个精密的调控网络，常被比喻为“神经酰胺/S1P平衡开关”，即细胞的最终命运往往取决于促凋亡的神经酰胺与促存活的S1P之间的动态平衡。

作为关键的第二信使，神经酰胺参与调控多种核心细胞过程：

细胞应激与凋亡：在多种应激信号（如DNA损伤、氧化应激）下，细胞内神经酰胺水平会上升，进而通过激活特定蛋白磷酸酶/激酶、影响线粒体膜通透性等机制，最终诱导程序性细胞死亡。

细胞周期停滞与自噬：它能够阻止细胞周期进程，并是自噬作用的重要调节因子。

代谢调控：组织中过度的神经酰胺积累已被证实会干扰胰岛素信号转导，是连接脂毒性与胰岛素抵抗的重要环节。

四、C17-二氢神经酰胺的独特科研优势与应用场景

在众多神经酰胺类似物中，C17-二氢神经酰胺因其独特的结构而具备不可替代的科研优势：

1.膜生物物理研究的理想模型：其完美的对称结构（等长的C17酰基链和鞘氨醇链）使其成为研究鞘脂在生物膜中行为的绝佳工具。它在膜双层中的分布、对膜流动性、厚度及微观相分离（如脂筏形成）的影响，可以提供一个更为清晰和简化的物理模型，有助于揭示鞘脂调控膜蛋白功能的基本原理。

2.卓越的代谢稳定性：其饱和的“二氢”骨架使其对氧化降解和某些特异性代谢酶（如神经酰胺酶）的敏感性可能降低。这意味着它在细胞内的半衰期可能更长，能够引发更持久、更稳定的生物学响应，便于研究者进行持续观察和机制剖析。

3.结构-活性关系研究的精密探针：由于其奇数的十七碳链在自然界中相对罕见，它在质谱分析中可以作为理想的内标或示踪分子，与内源性的偶碳数神经酰胺（如C16:0,C18:0,C24:0等）被清晰地区分开。这使得研究人员能够在外源添加后，精确追踪其摄取、代谢途径和细胞内分布，而几乎不受内源性背景的干扰。

4.酶学研究的特异性底物：该分子可用于研究鞘脂代谢酶（如神经酰胺合成酶、神经酰胺酶、神经酰胺激酶等）的底物特异性。通过比较其对不同链长神经酰胺的催化效率，可以深入理解酶活性中心与脂质底物碳链长度的相互作用机制。

5.疾病机制研究与工具分子：该化合物可用于构建特定的疾病模型，以研究神经酰胺在癌症、神经退行性疾病、代谢综合征等病理过程中的作用。其高纯度和明确结构也使其成为筛选调节神经酰胺通路药物的可靠工具分子。

总而言之，N-十七酰基-D-赤式-二氢鞘氨醇（产品号：56-3117）是一种结构高度明确、纯度极高且具有独特对称性的鞘脂分子。从其严谨的化学定义到严格的产品规范，无不体现出现代生命科学对研究工具精准性的极致追求。作为探索鞘脂世界的一把精密钥匙，它凭借其完美的结构对称性、奇碳链的示踪优势以及卓越的稳定性，在从基础膜生物物理学到转化医学的广阔研究领域中，正展现出其独特而重要的价值。对这类特殊信号分子的持续探索，必将为我们揭开生命调控的更多奥秘，并为人类重大疾病的防治策略带来新的启迪。

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