Larodan C20-D-erythro-鞘氨醇，长链鞘脂的独特探针

在鞘脂类化合物的研究体系中，C20-D-erythro-鞘氨醇（产品编号：56-1325）作为二十碳长链的鞘氨醇同系物，凭借其独特的物理化学性质和生物学特性，在膜生物学和细胞信号传导研究中展现出特殊价值。本文将全面解析这一化合物的结构特征、理化性质及其在前沿科学研究中的应用前景。

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一、化合物基本信息与鉴定特征

C20-D-erythro-鞘氨醇拥有明确的化学标识系统，其CAS登记号（6918-49-6）确保了在国际化学数据库中的唯一性和可追溯性。该化合物的同义词包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-二十碳烯-1,3-二醇”和“D-erythro-C20-鞘氨醇”等，这些系统命名准确反映了分子的二十碳链长和立体化学特征。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C20H41NO2，分子量为327.55 g/mol。这一相对较大的分子量使其在物理化学性质上表现出与短链鞘氨醇明显不同的特性，尤其是其增强的疏水性和在生物膜中独特的分布特征，为特定研究需求提供了有力工具。

二、精确的立体化学结构特征

该化合物保持了一致的立体化学配置。(2S,3R,4E)的标识明确了三个关键手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，且C4-C5双键呈E构型（反式排列）。这种特定的“D-erythro”立体化学构型与天然鞘氨醇完全一致，确保了其在生物体系中的功能相关性。

在化学信息学表征方面，SMILES符号（OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(CCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C(CO)N)O）提供了简明的结构描述。InChI标识符（InChI=1S/C20H41NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(21)18-22/h16-17,19-20,22-23H,2-15,18,21H2,1H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1）提供了完整的机器可读结构信息，而InChIKey（HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N）则便于快速的数据库检索和结构比对。

三、物理特性与质量控制标准

该化合物在常温下为固态，以纯净物形式提供，纯度严格控制在98%以上。这种高纯度标准对于确保实验结果的准确性和可重复性至关重要，特别是在涉及精密生物测定的研究中。

根据产品说明，该化合物需要冷冻保存，这一要求与其分子结构中的反应性官能团特性直接相关。长碳链结构虽然增强了疏水性，但分子中的伯氨基、两个羟基以及反式双键仍然对热、光和氧气敏感，适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物活性。

四、科学研究中的特殊应用价值

C20-D-erythro-鞘氨醇在多个研究领域展现出独特的应用价值。在膜生物物理学研究中，其二十碳长链赋予其更强的疏水性和在脂双层中不同的分布特性，使其成为研究脂筏结构和膜域形成的理想工具。相比于常见的C16鞘氨醇，C20同系物能够更深入地嵌入脂双层，这为研究跨膜蛋白与脂质的相互作用提供了独特视角。

在信号转导研究方面，长链鞘氨醇在特定的细胞类型和组织中发挥着特殊作用。研究表明，不同链长的鞘氨醇可能在细胞内具有不同的代谢命运和信号功能。C20鞘氨醇作为鞘脂代谢网络中的重要组成部分，其独特的生物活性正在受到越来越多研究者的关注。

在神经科学研究中，长链鞘氨醇在脑组织中的相对丰度较高，提示其可能在神经细胞功能和神经信号传导中发挥特殊作用。此外，在疾病机制研究中，C20鞘氨醇代谢异常与某些特定疾病状态的关联性也正在被深入探讨。

五、技术应用与发展前景

在分析化学领域，C20-D-erythro-鞘氨醇可作为标准品用于质谱定量分析，帮助研究人员准确测定生物样品中不同链长鞘氨醇的组成比例。在合成化学中，它可作为重要的手性砌块用于构建更复杂的鞘脂类似物，或用于研究鞘脂代谢酶系的底物特异性。

随着脂质组学技术的快速发展和对鞘脂生物学功能认识的不断深入，C20鞘氨醇在疾病生物标志物发现和药物靶点验证中的应用前景日益广阔。其在特定病理条件下的代谢变化可能为疾病诊断和治疗提供新的思路。

C20-D-erythro-鞘氨醇凭借其长链结构特性、高纯度和与天然鞘氨醇一致的立体构型，为鞘脂生物学研究提供了独特而宝贵的工具。从基础膜研究到临床转化应用，这一化合物在揭示鞘脂生物学功能多样性和开发新型治疗策略中正发挥着越来越重要的作用。随着研究技术的不断进步，我们对这一长链鞘氨醇生物学意义的理解必将更加深入。

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