Larodan C15-D-erythro-鞘氨醇，鞘脂研究的独特探针

在鞘脂类化合物的研究体系中，C15-D-erythro-鞘氨醇（产品编号：56-1326）作为一种十五碳链长的鞘氨醇同系物，以其独特的奇数碳链结构和精确的立体化学特征，在基础研究和应用研究中展现出特殊价值。本文将系统阐述这一化合物的化学特性、结构特征及其在科学研究中的独特应用。

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一、化合物的基本特性与鉴定信息

C15-D-erythro-鞘氨醇拥有完整的化学识别系统，其CAS登记号（86555-28-4）确保了该化合物在国际化学数据库中的唯一性和数据可追溯性。该化合物的系统命名包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十五碳烯-1,3-二醇”和“[R-[R*,S*-(E)]]-4-十五碳烯-1,3-二醇,2-氨基-”等，这些命名准确描述了分子的十五碳链长和立体化学特征。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C15H31NO2，分子量为257.41 g/mol。这一奇数碳链长度使其在鞘氨醇同系物中具有独特地位，为研究碳链长度对鞘脂生物活性的影响提供了重要的工具分子。与常见的偶数碳链鞘氨醇相比，C15同系物在物理化学性质和膜相互作用方面可能展现出独特的行为特征。

二、精确的立体化学结构解析

该化合物保持了经典的鞘氨醇立体化学配置。(2S,3R,4E)的标识明确了三个关键手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，且C4-C5双键呈E构型（反式排列）。这种特定的“D-erythro”立体化学构型与天然鞘氨醇完全一致，是其生物活性和功能特异性的结构基础。

在化学信息学表征方面，SMILES符号（OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(=CC(C(CO)N)O)CCCCCCCCCC）提供了简明的结构描述。InChI标识符（InChI=1S/C15H31NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-15(18)14(16)13-17/h11-12,14-15,17-18H,2-10,13,16H2,1H3/b12-11+/t14-,15+/m0/s1）提供了机器可读的完整结构信息，而其InChIKey（KWQIYZIHZCLRSR-AMXOMPAFSA-N）则便于快速的数据库检索和结构比对。

三、物理特性与质量控制标准

该化合物在常温下为固态，以纯净物形式提供，纯度严格控制在98%以上。这种高水平的质量标准对于确保实验结果的准确性和可重复性至关重要，特别是在涉及精密生物测定的研究中。产品提供1mg和5mg两种规格，为不同规模的研究需求提供了灵活选择。

根据产品说明，该化合物需要冷冻保存，这一要求与其分子结构中的反应性官能团特性直接相关。化合物中的伯氨基、两个羟基以及反式双键都可能对温度、光照和氧气敏感，适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物活性。

四、科学研究中的独特应用价值

C15-D-erythro-鞘氨醇在多个研究领域展现出特殊的应用价值。在基础膜生物学研究中，其奇数碳链结构为研究鞘脂在生物膜中的排列方式和相互作用提供了独特视角。与偶数碳链鞘氨醇相比，C15同系物可能在水合行为、相变温度和膜扰动能力方面表现出差异，这些特性对于理解鞘脂-膜蛋白相互作用具有重要意义。

在生物化学研究中，C15鞘氨醇可作为探针用于研究鞘脂代谢酶系的底物特异性。通过比较不同碳链长度鞘氨醇的代谢速率和产物分布，研究人员能够深入理解鞘脂代谢网络的复杂调控机制。此外，在信号转导研究方面，该化合物有助于阐明碳链长度对鞘氨醇激酶活性和下游信号通路的影响。

在合成化学和药物化学领域，C15-D-erythro-鞘氨醇可作为重要的手性砌块用于构建结构新颖的鞘脂类似物。其奇数碳链特性可能赋予这些衍生物独特的生物活性和药理性质，为新药研发提供有价值的先导化合物。

五、技术应用与发展前景

在分析化学领域，C15鞘氨醇可作为内标物质用于脂质组学研究，帮助研究人员准确定量生物样品中不同链长鞘氨醇的含量。特别是在研究鞘脂代谢异常与疾病关联性时，这种奇数碳链内标物能够有效避免天然鞘氨醇的干扰，提高分析结果的可靠性。

随着个性化医疗和精准医学的发展，对鞘脂生物学功能的理解日益深入。C15-D-erythro-鞘氨醇作为研究工具，在探索鞘脂代谢与疾病关系、开发新的诊断标志物和治疗策略方面具有广阔的应用前景。

C15-D-erythro-鞘氨醇凭借其独特的奇数碳链结构、高纯度和与天然鞘氨醇一致的立体构型，为鞘脂生物学研究提供了宝贵而独特的工具。从基础膜研究到临床应用探索，这一化合物在揭示鞘脂结构-功能关系和开发新型治疗策略中正发挥着越来越重要的作用。随着研究技术的不断进步，我们对这一特殊鞘氨醇同系物生物学意义的理解必将更加深入和全面。

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