Larodan C16-D-erythro-鞘氨醇的特性与科研价值

在鞘脂研究领域，C16-D-erythro-鞘氨醇（产品编号：56-1323）作为自然界中最丰富存在的鞘氨醇同系物，在细胞生物学和生物化学研究中占据着独特而重要的地位。本文将系统阐述这一化合物的化学特性、结构特征及其在基础研究与药物开发中的广泛应用。

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一、化合物的基本特征与鉴定信息

C16-D-erythro-鞘氨醇拥有完整的化学识别系统，其CAS登记号（6982-09-8）确保了该化合物在国际化学数据库中的唯一性和数据可追溯性。该化合物拥有多个系统命名同义词，包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十六碳烯-1,3-二醇”、“十六碳鞘氨醇”和“Hexadecasphingenine”等，这些命名准确反映了分子的碳链长度和化学结构特征。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C16H33NO2，分子量为271.44 g/mol。这一十六碳链长使其成为哺乳动物细胞中最常见的天然鞘氨醇形式，在生物膜结构和细胞信号传导中发挥着生理相关作用。相比于更短碳链的类似物，C16鞘氨醇在模拟真实生物环境方面具有不可替代的优势。

二、精确的立体化学构型解析

该化合物的核心价值在于其精确的立体化学配置。(2S,3R,4E)的标识明确了三个关键手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，且C4-C5双键呈E构型（反式排列）。这种特定的“D-erythro”立体化学构型与天然鞘氨醇完全一致，是其生物活性和功能特异性的结构基础。

在化学信息学表征方面，SMILES符号（OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(=CC(C(CO)N)O)CCCCCCCCCCC）提供了简明的结构描述线。更为全面的InChI标识符（InChI=1S/C16H33NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16(19)15(17)14-18/h12-13,15-16,18-19H,2-11,14,17H2,1H3/b13-12+/t15-,16+/m0/s1）提供了机器可读的完整结构信息，而其27字符的InChIKey（BTUSGZZCQZACPT-YYZTVXDQSA-N）则便于快速的数据库检索和结构比对。

三、物理特性与质量控制标准

该化合物在常温下为固态，以纯净物形式提供，纯度严格控制在98%以上。这种高水平的质量标准对于确保实验结果的准确性和可重复性至关重要，特别是在涉及细胞信号传导和酶动力学研究的精密实验中，微量杂质可能对实验结果产生显著干扰。

根据产品说明，该化合物需要冷冻保存，这一要求与其分子结构中的反应性官能团特性直接相关。化合物中的伯氨基、两个羟基以及反式双键都可能对温度、光照和氧气敏感，适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物活性，确保研究数据的可靠性。

四、科学研究与应用前景

C16-D-erythro-鞘氨醇在多个前沿研究领域展现出广泛的应用价值。在膜生物学研究中，作为天然鞘脂的主要组成部分，它是研究脂筏微结构域、膜流动性和跨膜信号转导的理想工具分子。

在细胞信号转导研究方面，该化合物是探索鞘脂信号通路的核心分子。它可被鞘氨醇激酶磷酸化生成鞘氨醇-1-磷酸，这一代谢产物在调节细胞增殖、迁移、分化和存活中发挥着关键作用。同时，它也是研究神经酰胺生成途径的重要前体物质。

在疾病机制研究中，C16-鞘氨醇的代谢异常与胰岛素抵抗、癌症、神经退行性疾病和炎症反应等多种病理过程密切相关。因此，该化合物在药物筛选和疾病模型建立中具有重要价值。此外，在合成化学中，它可作为手性砌块用于构建更复杂的鞘脂类似物，或作为分析化学中的标准品用于质谱定量分析。

C16-D-erythro-鞘氨醇凭借其与天然鞘氨醇一致的结构特征、高纯度和明确的立体构型，成为鞘脂生物学研究中不可或缺的工具。从基础细胞生物学研究到转化医学应用，这一化合物都展现出其核心价值。随着对鞘脂信号网络认识的不断深入和新技术的发展，此类质量可控、特性明确的标准化合物必将在揭示生命奥秘和开发新型治疗策略中发挥越来越重要的作用。

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