Larodan C14-D-erythro-鞘氨醇，鞘脂研究的关键工具

在鞘脂类化合物的研究体系中，C14-D-erythro-鞘氨醇（产品编号：56-1322）作为十四碳链长的标准鞘氨醇分子，为探索细胞膜生物学和信号转导机制提供了独特的研究平台。本文将全面解析这一化合物的化学特性、结构特征及其在生物医学研究中的重要价值。

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一、化合物基本信息与鉴定特征

C14-D-erythro-鞘氨醇拥有明确的化学标识系统，其CAS登记号（24558-60-9）确保了在国际化学数据库中的唯一性和可追溯性。该化合物的同义词包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十四碳烯-1,3-二醇”和“D-erythro-C14-鞘氨醇”等，这些系统命名准确反映了分子的碳链长度和立体化学构型。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C14H29NO2，分子量为243.39 g/mol。相比于更短碳链的鞘氨醇类似物，十四碳链长使其在疏水-亲水平衡方面更接近天然鞘氨醇，同时在实验操作中仍保持良好的溶解特性，这一特点使其成为基础研究的理想选择。

二、精确的立体化学结构解析

该化合物的核心特征在于其精确的立体化学配置。(2S,3R,4E)的标识明确了三个关键手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，且C4-C5双键呈E构型（反式排列）。这种特定的“D-erythro”立体化学构型与天然鞘氨醇完全一致，对于其在生物体系中的功能表现至关重要。

在化学信息学表征方面，SMILES符号（OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(C(C(CO)N)O)=CCCCCCCCCC）提供了简洁的结构描述。更为全面的InChI标识符（InChI=1S/C14H29NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-14(17)13(15)12-16/h10-11,13-14,16-17H,2-9,12,15H2,1H3/b11-10+/t13-,14+/m0/s1）实现了结构的机器可读，而其27字符的InChIKey（VDRZDTXJMRRVMF-NXFSIWHZSA-N）则便于快速的数据库检索和比对。

三、物理特性与质量保证

该化合物在常温下为固态，以纯净物形式提供，纯度超过98%。这种高水平纯度对于确保实验数据的准确性和可重复性具有重要意义，特别是在涉及酶动力学研究和细胞信号通路探索的精密实验中。

根据产品说明，该化合物需要冷冻保存，这一要求与其分子结构中的反应性官能团密切相关。分子中的伯氨基、两个羟基以及反式双键都可能对热、光和氧气敏感，适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物活性。

四、科学研究中的应用前景

C14-D-erythro-鞘氨醇在多个研究领域展现出广泛的应用潜力。在膜生物学研究中，其十四碳链长在疏水性和实验操作性之间达到了良好平衡，使其成为研究脂筏结构和膜动力学的优秀模型化合物。

在信号转导研究方面，该化合物可用于探索鞘氨醇激酶介导的磷酸化过程，以及由此产生的鞘氨醇-1-磷酸信号通路。这些通路在调节细胞增殖、迁移和存活中发挥着核心作用。此外，在代谢研究中，它可作为底物用于研究鞘脂代谢酶系的活性和调控机制。

在药物研发领域，C14-鞘氨醇可作为先导化合物进行结构修饰，或作为分析标准品用于建立鞘脂类物质的定量分析方法。其在细胞凋亡研究中的工具价值也日益受到重视。

C14-D-erythro-鞘氨醇凭借其明确的化学结构、高纯度和与天然鞘氨醇一致的立体构型，为鞘脂生物学研究提供了可靠的工具。从基础膜生物物理学到转化医学研究，这一化合物都展现出其独特价值。随着对鞘脂信号网络认识的不断深入，此类质量可控、特性明确的标准化合物将在揭示疾病机制和开发新型治疗策略中发挥愈加重要的作用。

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