Larodan C12-D-erythro-鞘氨醇的结构特性与科研价值

在生物化学研究领域，鞘氨醇及其衍生物作为细胞膜的重要组成成分和信号传导的关键分子，始终是科学家关注的焦点。其中，C12-D-erythro-鞘氨醇（产品编号：56-1321）作为一种结构明确、纯度高的标准化合物，为相关研究提供了重要工具。本文将系统介绍该化合物的基本特性、结构特征及其在科研中的应用价值。

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一、化合物的基本身份信息

C12-D-erythro-鞘氨醇的化学标识系统完整且明确。其CAS登记号（128427-86-1）作为国际通用的化学物质唯一标识，确保了研究数据的准确性和可追溯性。化合物拥有多个系统命名同义词，包括“(2S,3R,4E)-2-氨基-4-十二碳烯-1,3-二醇”和“[R-[R*,S*-(E)]]-4-十二碳烯-1,3-二醇, 2-氨基-”等，这些命名精确描述了分子的立体化学特征。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C12H25NO2，分子量为215.33 g/mol。相较于常见的十八碳鞘氨醇（C18-鞘氨醇），这个十二碳类似物具有更短的疏水链长度，这一特性使其在模拟生物膜结构和研究鞘脂代谢途径中展现出独特优势。

二、立体化学结构与表征标识

该化合物最显著的特征在于其精确的立体构型。(2S,3R,4E)的标识明确了分子中三个手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，同时C4-C5双键为E构型（即反式构型）。这种特定的立体化学排列对于其生物活性至关重要，因为鞘氨醇类分子的生物功能高度依赖于其三维空间结构。

现代化学信息学提供了多种数字化表征方式。SMILES符号（OCC(N)C(O)C=CCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(C=CCCCCCCC)(C(CO)N)O）以线性字符串的形式描述了分子结构。更为复杂的InChI标识符（InChI=1S/C12H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-12(15)11(13)10-14/h8-9,11-12,14-15H,2-7,10,13H2,1H3/b9-8+/t11-,12+/m0/s1）则提供了机器可读的结构信息，而InChIKey（NCNKWPUJUUMFNR-VDTGWRSZSA-N）作为简哈希值，便于数据库检索和快速比对。

三、物理性质与质量控制

在物理特性方面，该化合物在常温下为固态，以纯净物形式（Neat）提供，纯度超过98%。这种高纯度水平对于确保实验结果的可靠性至关重要，特别是在酶动力学研究和细胞信号传导研究中，微量杂质可能对实验结果产生显著干扰。

正确的储存条件是保持化合物稳定性的关键。根据产品信息，该物质需要冷冻保存，这一要求与其分子结构中的官能团特性直接相关。化合物中的氨基、羟基以及不饱和双键都可能对温度、光照和氧气敏感，适当的储存条件能够有效防止降解和氧化。

四、科研应用与价值展望

C12-D-erythro-鞘氨醇在生物医学研究中具有广泛的应用前景。作为鞘脂代谢途径的工具化合物，它可用于研究细胞凋亡、增殖和分化等基本生命过程。较短的碳链长度使其在体外实验中往往具有更好的溶解性和生物利用度，这对于药物筛选和机制研究尤为有利。

在信号传导研究领域，该化合物可用于探讨鞘氨醇激酶、鞘磷脂酶等关键酶的活性和调控机制。此外，在合成化学中，它可作为手性砌块用于构建更复杂的鞘脂类似物，或作为分析化学中的标准品用于质谱定量分析。

C12-D-erythro-鞘氨醇凭借其明确的化学结构、高纯度和特定的立体构型，为鞘脂生物学研究提供了宝贵工具。从基础科学研究到潜在药物开发，这一化合物都展现出其独特价值。随着对鞘脂信号通路认识的不断深入，此类结构明确、质量可控的标准化合物将在揭示生命奥秘和开发新型治疗策略中发挥越来越重要的作用。

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