在细胞生物学的精密信号网络中,脂质分子扮演着远超其结构支撑角色的信使职能。其中,鞘氨醇-1-磷酸(Sphingosine-1-phosphate,S1P)作为鞘脂信号通路的枢纽分子,因其调控细胞迁移、增殖、存活等核心生命过程而成为研究热点。在S1P的家族中,除了常见的d18:1(18碳)结构外,还存在一些结构变体,它们为科研提供了独特的视角和工具。本文将以产品编号56-2427的鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)为例,深入解析其化学结构、物理特性,并探讨其在前沿科学研究中的特殊价值与应用前景。

作为Larodan在中国的区域总代理,艾美捷科技强烈推荐Larodan热销产品鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)。产品仅用于科研,不可用于临床诊断。
| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| 鞘氨醇-1-磷酸(d16:1) | 56-2427-1 | 查看 |
一、化学结构的精确定义:十七碳骨架的独特标识
每一个精细的化学分子都拥有其独一无二的身份档案,鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)也不例外。其CAS号(474923-27-8)是全球化学数据库中的唯一通行证。它的系统命名“4-十七碳烯-1,3-二醇,2-氨基-,1-(二氢磷酸盐),(2S,3R,4E)-”虽然冗长,却像一份精准的工程图纸,揭示了其核心结构:一个由17个碳原子组成的骨架(Heptadecene),其中含有一个E构型的双键(4E);骨架上连接着一个氨基(2-氨基)、两个羟基(1,3-二醇),并且其中1位的羟基被磷酸化(1-(二氢磷酸盐))。前缀(2S,3R,4E)则严格定义了分子中两个手性中心的立体构型和双键的几何构型,这种特定的空间排列是其与生物靶点(如S1P受体)高效结合并发挥功能的结构基础。
其分子式为C17H36NO5P,分子量为365.45g/mol。最值得关注的是其脂质编号d17:1。这里的“d17:1”指明了其鞘氨醇骨架由17个碳原子组成,并含有1个双键。这与最常见的、拥有18碳骨架的S1P(d18:1)以及之前探讨的16碳版本(d16:1)形成了系列性的对比。这种碳链长度的细微差异,并非无足轻重,它可能显著影响分子的疏水性、在细胞膜中的嵌入深度、与受体的结合亲和力以及其代谢动力学,从而带来独特的生物学效应,使其成为研究结构-活性关系的理想对象。
从分子结构的可视化描述来看,其SMILES表达式(O=P(O)(O)OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCCCC)及其立体异构SMILES清晰地勾勒出原子的连接顺序:一个带电荷的磷酸头基(-OPO3H2)通过连接臂与鞘氨醇骨架相连,该骨架包含一个关键的氨基(-NH2)、一个羟基(-OH)、一个反式双键以及一个比d18:1稍短、比d16:1稍长的烷基链。而更为深层的InChI(国际化学标识符)及其密钥(InChIKey=VITGNIYTXHNNNE-LHMZYYNSSA-N)则提供了包含所有立体化学信息的标准化数字编码,确保了该化合物在虚拟筛选和数据库比对中的绝对精确性。
二、产品规格与科研可靠性的保障
作为一款商品化的科研试剂(产品号:56-2427),该S1P(d17:1)遵循严格的质量控制标准。其标注的纯度高于95%(>95%),这一高纯度标准对于信号通路研究至关重要。因为即使是微量的杂质,也可能在高度敏感的细胞培养或酶学实验中激活或抑制非目标通路,导致实验结果的误读。
在产品物理形态上,它通常以固态(Solid)的纯净物(Suppliedas:Neat)形式提供。研究人员在使用前,需要根据具体的实验需求,选用合适的溶剂(如微量的DMSO、甲醇或含有载体蛋白的生理缓冲液)将其配制成工作浓度。特别需要强调的是,该产品的储存条件明确要求为冷冻(Freezer)。S1P作为一种具有生物活性的信号脂质,对降解(尤其是水解和氧化)较为敏感。低温储存能够极大地延缓这些降解反应,确保从开瓶到使用的整个过程中,化合物的化学完整性和生物活性得以最大程度的保留。因此,严格遵守随产品提供的分析证书(CertificateofAnalysis)和材料安全数据表中的指南,是获得可靠、可重复科学数据的基石。
三、核心生物学功能与信号枢纽作用
鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)作为S1P家族的一员,共享该通路的核心生物学功能。S1P信号通路的精髓在于其“内外双重信使”的角色,并在多种生理病理过程中扮演着“指挥棒”的角色。
1.细胞内外的“双重生活”:在细胞内,S1P由其前体(鞘氨醇)经鞘氨醇激酶(SphK)磷酸化生成。它既可以作为细胞内第二信使,直接参与调控钙动员、细胞生长和抑制凋亡等过程;更重要的是,它可以通过特定的转运体(如Spinster2)被“分泌”到细胞外。
2.S1P受体激动剂:细胞外的S1P作为高亲和力配体,与细胞膜上五种G蛋白偶联受体(S1PR1-S1PR5)结合。这一结合会触发下游复杂的信号级联反应,从而广泛调控一系列关键生理过程,其中最经典的功能包括:
*免疫细胞迁移:S1P浓度梯度是引导淋巴细胞从淋巴器官(如胸腺、淋巴结)进入血液和淋巴循环的关键信号。这一发现直接催生了以芬戈莫德(Fingolimod)为代表的、通过调控S1P受体来治疗多发性硬化症的革命性药物。
*血管屏障完整性:S1P通过作用于内皮细胞上的S1PR1,能够增强血管屏障功能,减少血浆渗漏,在炎症和败血症等过程中具有保护作用。
*心血管与神经系统功能:S1P还参与调节心率、血管生成以及神经胶质细胞的功能,其信号失调与动脉粥样硬化、中风、阿尔茨海默病等多种疾病密切相关。
四、独特的科研价值与应用前景
选用d17:1这一非典型碳链长度的S1P进行研究,其科学价值尤为独特:
*精准的“结构-活性关系”探针:d17:1S1P为科学家提供了一个完美的分子工具,用于精确探究鞘氨醇骨架碳链长度对其生物活性的影响。通过平行比较d17:1、d18:1和d16:1在相同生物学assay中的效力、代谢速率和受体选择性,可以揭示脂质尾部物理化学性质(如疏水体积、膜嵌入能力)如何精细调控S1P信号输出的分子细节。
*作为内源性示踪与代谢研究工具:在复杂的生物样本中,内源性的S1P主要是d18:1形式。因此,外源添加的d17:1可以作为一种“质量标签”,在质谱分析中被清晰区分,从而更精准地追踪外源S1P的摄取、代谢、转运和功能实现途径,避免内源性背景的干扰。
*疾病模型研究与药物开发新路径:鉴于其结构的独特性,d17:1S1P可能展现出与d18:1不同的药理特性。它可能被用于筛选对碳链长度有特定偏好的新型受体调节剂,或用于建立更精细的疾病模型,以探索S1P信号通路在特定病理条件下的新机制,为开发下一代免疫、抗癌或神经保护药物提供新的候选靶点和思路。
综上所述,鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)(产品号:56-2427)不仅是一种结构明确、高纯度的生物活性脂质,更是探索S1P信号通路复杂性的一把精密钥匙。从其严谨的化学定义到严格的产品规范,无不体现出现代生命科学研究对分子工具精准度的极致追求。作为连接化学结构与生物功能的重要桥梁,d17:1S1P在从基础细胞生物学到转化医学的广阔领域中,正展现出其不可替代的科研价值。对这一特殊信号分子的持续探索,必将深化我们对生命调控网络的理解,并为人类健康事业的进步贡献独特的力量。
作为Larodan 在中国区总代理,艾美捷科技有限公司将为中国客户提供全面的Larodan 产品以及客户订制化服务,欢迎大家随时联系我们。
微信扫码在线客服