Larodan 十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇通往天然鞘脂世界的桥梁

鞘脂研究的精密图谱上，短链衍生物（如乙酰基与己酰基同系物）因其卓越的细胞透性而成为功能研究的利器。然而，要完全揭示鞘脂在生理条件下的真实面貌，必须引入与内源性分子结构更为接近的工具。十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇，即经典的C18-神经酰胺，正是这样一把能够直接窥探天然鞘脂生物学功能的“金钥匙”。本文旨在全面解析其化学本质，并深入探讨其在基础研究与转化医学中的独特价值。

作为Larodan在中国的区域总代理，艾美捷科技强烈推荐Larodan热销产品十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇。产品仅用于科研，不可用于临床诊断。

一、化学结构的本质：最接近天然的构型

十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇拥有明确且复杂的化学身份。其产品编号56-1418与CAS注册号252039-52-4，是其在全球化学品数据库中的唯一身份标识。其分子式为C36H71NO3，分子量高达565.96g/mol，这一巨大的分子量直接反映了其长链结构所带来的接近天然鞘脂的物理化学性质。

其结构精髓在于以下几个层面：

1.完整的鞘氨醇骨架：该分子保留了L-赤式-鞘氨醇的全部特征：一个18碳的长链骨架、一个关键的反式双键（(3E)构型）、两个具有明确绝对构型（(1R,2S)）的手性中心，以及1位和2位碳上的羟基与氨基。这一骨架是其在生物体内被正确识别和代谢的结构基础。

2.十八烷酰基长链：这是其与短链类似物的最根本区别。其酰胺键（-CONH-）所连接的是一个由十八个碳原子构成的饱和脂肪链（-CO(CH2)16CH3）。这一结构使其：

*在结构上等同于天然神经酰胺：在哺乳动物细胞中，神经酰胺的酰基链长度通常在C14至C26之间，其中C18链极为常见。因此，该分子本身就是一种内源性存在的神经酰胺物种，而非人工模拟物。

*具有高度的疏水性与两亲性：两条长长的烃链（鞘氨醇链与酰基链）使其具有极强的疏水性，同时，其末端的羟基与极性酰胺头基又构成了亲水部分。这种完美的两亲性结构使其能够自发地、稳定地插入并整合到细胞膜的双分子层中，其行为与内源性神经酰胺高度一致。

3.精确的立体化学：其系统命名“Octadecanamide,N-[(1R,2S,3E)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]-”再次确认了其“赤式”立体构型和反式双键。这种三维空间的精确性，是其作为信号分子与特定靶点（如酶、受体、膜微域）进行高保真相互作用的前提，任何构型的偏差都可能导致其生物活性的丧失或改变。

其SMILES、IsomericSmiles及国际化学标识符（InChI,InChIKey）以计算机可读的语言，完整地封装了上述所有复杂的结构信息。

二、物理性质与卓越品质

作为高端研究工具，该产品以>99%的高纯度固态形式提供，并在冷冻条件下保存，以确保其长期化学稳定性。以“Neat”（纯净物）形式供应，保证了研究人员在配制溶液时浓度的精确性，避免了任何溶剂可能带来的干扰。随附的“分析证书”是其实验级品质的保证，详细记录了该批次产品的分析数据，为研究的严谨性与可重复性奠定了基石。

三、独特的生物学意义与研究应用

十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇的核心价值在于它不再仅仅是一个“模拟物”或“工具药”，它本身就是所研究的生物学过程的核心参与者。其应用贯穿于鞘脂研究的多个层面。

1.膜生物学与脂筏研究的核心探针：

*天然膜组分的整合：与短链类似物不同，C18-神经酰胺能够完美地嵌入细胞膜，其行为与内源性神经酰胺无异。这使得它成为研究神经酰胺如何影响膜物理性质（如流动性、厚度、曲率）的理想分子。

*脂筏功能的调控者：神经酰胺以其在细胞膜上形成独特的、紧密堆积的微域而闻名，这些微域能够改变经典“脂筏”的性质，成为信号蛋白的平台。使用此分子可以精确研究神经酰胺在招募或激活特定信号蛋白（如激酶、磷酸酶）至膜微域过程中的作用。

2.鞘脂代谢通路中的关键节点：

*作为代谢底物：在细胞内，它是鞘脂代谢网络中的中心分子。它既可以作为底物被葡萄糖神经酰胺合成酶用于合成更复杂的糖鞘脂，也可以被神经酰胺激酶磷酸化生成神经酰胺-1-磷酸。在研究中，外源性添加高纯度的C18-神经酰胺，可用于追踪和量化这些下游代谢通路的流量。

*研究代谢调控：通过干预其合成（如使用神经酰胺合成酶抑制剂）或分解代谢，并结合此外源性标准品，可以深入探究细胞如何响应内外界刺激来动态调节神经酰胺的库容与组成。

3.细胞命运决策的内源性信使：

*生理与病理水平的调控：神经酰胺是著名的应激诱导型促凋亡信号分子。然而，在生理浓度下，它也参与分化、衰老和细胞周期调控。使用此分子可以更真实地模拟在生理及病理条件下，特定水平神经酰胺所触发的信号网络，从而区分其在不同情境下的功能。

*信号转导研究：它是多种关键信号分子的直接调节剂，包括蛋白磷酸酶PP2A、激酶PKCζ等。利用此分子进行研究，可以揭示这些信号事件在诸如胰岛素抵抗、免疫应答、自噬等复杂生理病理过程中的精确机制。

四、应用前景与未来展望

随着研究范式的转变，从使用短链类似物进行功能性“扰动”研究，发展到对天然鞘脂物种进行精确定量与机制解析，十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇的地位将愈发重要。

*脂质组学的标准品：在基于质谱的脂质组学中，高纯度的C18-神经酰胺是进行绝对定量分析不可或缺的内标物，对于揭示疾病状态下鞘脂代谢网络的紊乱至关重要。

*疾病模型的构建：在构建与神经酰胺代谢相关的疾病模型（如特应性皮炎、胰岛素抵抗、神经退行性疾病）时，该分子可作为关键参照，用于评估模型系统的生理相关性，或用于体外挽救实验。

*药物研发与递送系统：在开发针对皮肤屏障功能的护肤品或药物时，C18-神经酰胺本身就是活性成分。同时，对天然神经酰胺膜行为的基础研究，也将为基于脂质的药物递送系统设计提供理论指导。

十八烷酰基-L-赤式-鞘氨醇，以其庞大的分子结构（C36H71NO3）、与内源性分子无异的长链特性以及高纯度的品质，标志着鞘脂研究从“功能模拟”迈向“本质再现”的关键一步。它不再仅仅是打开鞘脂信号通路之门的钥匙，其本身就是构成这扇门的重要部分。在探索细胞膜的秘密语言、解码生命与死亡的脂质信号、以及阐明重大疾病代谢根源的征程中，这一最接近天然的分子工具，将继续为我们提供无可替代的洞察力，引领我们走向对生命过程更深刻、更真实的理解。

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