在鞘脂研究领域中,二氢鞘氨醇作为鞘氨醇的饱和类似物,在理解鞘脂生物合成和代谢调控中具有不可替代的作用。其中,D-threo-二氢鞘氨醇(产品编号:56-1339)以其特定的立体化学构型和明确的化学特性,成为研究鞘脂代谢通路的重要工具分子。本文将系统介绍这一化合物的结构特征、理化性质及其在生物医学研究中的独特价值。

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| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| D-threo-二氢鞘氨醇 | 56-1339-1 | 查看 |
一、化合物的基本特性与鉴定体系
D-threo-二氢鞘氨醇拥有完整的化学识别系统,其CAS登记号(6036-86-8)确保了该化合物在国际化学数据库中的唯一性和可追溯性。该化合物的同义词包括"D-threo-2-氨基-1,3-十八烷二醇"、"D-(+)-threo-鞘氨醇"等,这些命名准确反映了分子的十八碳饱和链结构和特定的立体化学特征。
从分子组成来看,该化合物的分子式为C18H39NO2,分子量为301.51 g/mol。与相应的鞘氨醇相比,二氢鞘氨醇在C4-C5位置缺少双键,形成完全饱和的碳链结构,这一特征显著影响了其物理化学性质和生物学行为。
二、精确的立体化学结构特征
该化合物的核心特征在于其独特的立体化学配置。(2R,3R)的标识明确了两个手性中心的绝对构型均为R构型,这种" D-threo"立体化学构型与天然存在的鞘氨醇在构型上形成鲜明对比。值得注意的是,二氢鞘氨醇完全饱和的碳链结构使其在C4-C5位置不存在双键异构现象,这为研究立体化学对鞘脂功能的影响提供了理想模型。
在化学信息学表征方面,SMILES符号(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)和同分异构SMILES(C(CCCCCCCCCCCCCC)C(C(CO)N)O)准确描述了分子的饱和结构特征。InChI标识符(InChI=1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18-/m1/s1)提供了完整的机器可读结构信息,而其InChIKey(OTKJDMGTUTTYMP-QZTJIDSGSA-N)则为数据库检索和结构比对提供了便利。
三、物理特性与质量控制标准
该化合物在常温下为固态,以纯净物形式提供,纯度高达99%以上。这种极高标准的纯度要求对于酶动力学研究和代谢通路分析尤为重要,因为即使是微量的杂质也可能对研究结果产生显著影响。产品提供1mg规格,适合精细的生物化学研究。
根据产品说明,该化合物需要在冷冻条件下保存。这一要求与其分子结构中的伯氨基和两个羟基的特性密切相关,这些极性官能团可能对温度变化敏感,适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物学活性。
四、科学研究中的独特应用价值
D-threo-二氢鞘氨醇在多个研究领域展现出独特的应用价值。在鞘脂生物合成研究中,二氢鞘氨醇是鞘脂合成通路中的关键中间体,由丝氨酸棕榈酰转移酶和酮鞘氨醇还原酶依次催化生成。通过使用明确构型的D-threo-二氢鞘氨醇,研究人员能够精确解析这一重要生物合成途径的调控机制。
在酶学研究方面,该化合物是二氢鞘氨醇N-酰基转移酶等关键酶的重要底物。与其他立体异构体相比,D-threo构型显示出不同的酶促反应动力学特性,这为了解鞘脂代谢酶的立体选择性提供了重要信息。
在细胞生物学研究中,二氢鞘氨醇本身也显示出独特的生物学活性。研究表明,二氢鞘氨醇能够影响细胞增殖、分化和凋亡过程,其作用机制与鞘氨醇既有相似之处,又存在重要差异。通过使用高纯度的D-threo-二氢鞘氨醇,研究人员能够更准确地解析这些生物学效应的分子机制。
五、技术优势与研究前景
D-threo-二氢鞘氨醇的技术优势在于其明确的立体化学和卓越的纯度质量。在代谢工程和合成生物学研究中,该化合物可作为标准品用于优化鞘脂生物合成途径。在药物研发领域,二氢鞘氨醇及其衍生物可能成为开发新型抗菌剂和抗肿瘤药物的先导化合物。
随着代谢组学技术的快速发展,对鞘脂代谢网络的理解日益深入。D-threo-二氢鞘氨醇作为鞘脂代谢通路中的关键节点分子,在疾病生物标志物发现和代谢性疾病机制研究中展现出广阔的应用前景。特别是在癌症、神经退行性疾病和代谢综合征的研究中,二氢鞘氨醇代谢异常可能为疾病诊断和治疗提供新的线索。
D-threo-二氢鞘氨醇凭借其饱和的碳链结构、特定的立体构型和卓越的纯度质量,为鞘脂生物学研究提供了独特而宝贵的工具。从基础代谢研究到临床应用探索,这一化合物在揭示鞘脂生物合成调控机制和开发新型治疗策略中发挥着重要作用。随着研究技术的进步和对鞘脂生物学功能认识的深化,D-threo-二氢鞘氨醇在科学研究和医学应用中的价值必将得到更充分的体现。
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