Larodan 3-酮基-C6-二氢鞘氨醇：鞘脂研究的精简化探针与利器

在科学探索中，为了理解复杂系统的核心机制，有时需要对其进行精妙的简化。全长度的天然鞘脂，如其18碳链的3-酮基二氢鞘氨醇，虽具生理真实性，但在某些实验体系中却因疏水性过强而难以操作。3-酮基-C6-二氢鞘氨醇（3-keto-C6-Dihydrosphingosine）正是这一简化策略的杰出代表。作为一个碳链被大幅截短的合成类似物，它保留了核心功能基团，以其增强的水溶性与细胞渗透性，成为了解密鞘脂从头合成通路起始奥秘的独特分子探针与高效工具。

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化学特征：精简的核心结构

3-酮基-C6-二氢鞘氨醇盐酸盐，产品编号56-1313，CAS登记号为1314999-30-8。从其化学标识中可以立即发现它与众不同的核心特征：极短的碳骨架。其分子式仅为C6H13NO2·HCl，分子量约为167.63，远低于其天然同系物（~299.49）。

它的CAS索引名称——(2S)-2-氨基-1-羟基-3-己酮盐酸盐，清晰地定义了其结构：一个仅含6个碳原子的主链，其上保留着与长链版本完全相同的三个关键官能团——2位氨基、1位羟基以及3位的酮基（C=O）。这一结构在其SMILES表示（O=C(CCC)C(N)CO）中一目了然。独特的InChIKey（LYGHPONXXVTNCB-JEDNCBNOSA-N）则确保了其分子身份的唯一性。这种“去芜存菁”的设计，移除了长长的疏水烃尾，使其水溶性显著提高，并以盐酸盐形式进一步增强了其在实验缓冲液中的稳定性和溶解性。

生物学功能与科研价值：从工具视角切入

3-酮基-C6-二氢鞘氨醇本身并非自然界中大量存在的代谢物，其价值主要体现在作为科研工具的强大功能上。它在研究中扮演着以下几个关键角色：

1.  丝氨酸棕榈酰转移酶（SPT）研究的理想底物与探针：

SPT是鞘脂从头合成的限速酶，它催化软脂酰辅酶A（C16）与丝氨酸缩合生成3-酮基二氢鞘氨醇（C18）。全长脂肪酰辅酶A底物在体外酶学实验中存在溶解性和膜结合等问题。而C6短链版本，由于其水溶性佳，可以直接溶于反应体系，成为进行SPT体外酶活性分析 的高效替代底物或竞争性抑制剂。研究人员可以利用它来更便捷、精确地测定SPT的动力学参数，并筛选能够调控该酶活性的小分子抑制剂或激动剂。

2.  增强的细胞渗透性与代谢标记：

长链鞘脂前体难以被动跨过细胞膜，其在细胞内的递送效率低下。而C6短链类似物凭借其较小的分子尺寸和两亲性，能够更有效地穿过细胞膜进入胞内。一旦进入细胞，它便可以“混入” endogenous的鞘脂代谢通路，被细胞内的酶（如3-酮基二氢鞘氨醇还原酶）识别并代谢，最终整合到新合成的神经酰胺等下游鞘脂中。这一特性使其成为进行代谢示踪 的强大工具，帮助科学家追踪鞘脂合成的速率和流向。

3.  功能获得性研究的工具：

通过向细胞培养物中外源性添加3-酮基-C6-二氢鞘氨醇，研究人员可以人为地“抬高”细胞内鞘脂合成通路最上游中间体的水平，模拟一种功能获得的状态。这有助于研究当该通路被强制启动时，对下游信号事件（如细胞凋亡、自噬或增殖）产生的直接影响，从而厘清因果关系。

产品应用与研究前景

在实验操作中，高纯度的3-酮基-C6-二氢鞘氨醇盐酸盐（纯度>98%）以其固态纯物（Neat）形式提供，并需在冷冻（Freezer）条件下保存。常见的10毫克包装（如产品子编号56-1313-5）非常适合进行一系列的体外生化实验和细胞水平的研究。

它的应用场景非常聚焦且关键：

*高通量药物筛选：用于大规模筛选靶向SPT的潜在治疗药物，例如用于治疗遗传性感觉自主神经病变（HSAN1）等与SPT功能异常相关的疾病。

*细胞生物学机制研究：在细胞模型中，利用其高效递送特性，快速扰动鞘脂代谢，观察其对特定生理病理过程的调控作用。

*酶学机理深挖：作为简化模型，帮助生物化学家解析SPT这一复杂膜蛋白的具体催化机制和调控方式。

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