Larodan 3-酮基二氢鞘氨醇：鞘脂代谢的源头钥匙与调控核心

在鞘脂宏大的生物合成图景中，若将终产物如神经酰胺与S1P比作精雕细琢的宫殿，那么其构建过程必然始于第一块基石。3-酮基二氢鞘氨醇（3-Ketodihydrosphingosine）正是这块至关重要的基石。作为整个鞘脂代谢通路中第一个具有鞘氨醇骨架的中间体，它不仅是后续所有复杂衍生物的源头，更是调控整个通路流量的战略枢纽，其地位举足轻重。

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化学特征：独特的酮基结构

3-酮基二氢鞘氨醇，其产品编号为56-1312，CAS登记号为18944-28-0。从化学视角看，它呈现出与其下游产物不同的鲜明特征。其分子式为C18H37NO2，分子量为299.49。它的系统名称(2S)-2-氨基-1-羟基-3-十八烷酮，精准地揭示了其核心结构：在鞘氨醇骨架的第三个碳原子上，并非通常的羟基，而是一个酮基（C=O）。

这一细微却根本性的差异，在其SMILES表示（O=C(CCCCCCCCCCCCCCC)C(N)CO）和独特的InChIKey（KBUNOSOGGAARKZ-KRWDZBQOSA-N）中得以体现。这个酮基的存在，使得该分子在物理和化学性质上与其还原产物二氢鞘氨醇显著不同，也决定了它在生化反应中的独特角色。在科研应用中，它常以盐酸盐（HCl-salt）的形式提供，以增强其稳定性和溶解性。

生物学功能：合成起点的限速核心

3-酮基二氢鞘氨醇的生物学地位，完全由其作为“合成起点”的身份所定义。

1.鞘脂合成的奠基步骤：它的形成是鞘脂*denovo*（从头合成）途径的奠基性步骤。这一反应由丝氨酸棕榈酰转移酶（SPT）催化，将底物软脂酰辅酶A（或其他长链脂肪酰辅酶A）与L-丝氨酸进行缩合，直接生成3-酮基二氢鞘氨醇。因此，它是整个鞘脂大家族中，第一个拥有特征性鞘氨醇骨架——即长链碱基骨架——的分子实体。

2.通路的限速门户：催化其生成的SPT酶复合体，是整个鞘脂从头合成通路的限速酶。这意味着SPT的活性，直接决定了3-酮基二氢鞘氨醇的生成速率，进而控制了流向下游所有鞘脂（如神经酰胺、鞘磷脂、S1P）的“物料总量”。细胞内外各种信号，如激素、营养状态、应激等，都通过调控SPT的活性与表达，来精细地调节鞘脂的全局平衡。因此，3-酮基二氢鞘氨醇的生成位点，被视为鞘脂代谢的总阀门。

3.快速转化的中间体：在细胞内，3-酮基二氢鞘氨醇极不稳定，会迅速被3-酮基二氢鞘氨醇还原酶（KDSR）催化，利用NADPH作为辅因子，将其酮基还原为羟基，从而生成更稳定的二氢鞘氨醇。正因其转化迅速，在正常生理条件下细胞内难以大量累积，使其成为通路中一个短暂却关键的“过渡者”。

研究应用与产品价值

在科学研究领域，高纯度的3-酮基二氢鞘氨醇盐酸盐（纯度>98%）是一种极为宝贵的工具分子，主要用于探索鞘脂代谢的源头事件。它以固态纯物（Neat）形式提供，并需在冷冻（Freezer）条件下保存以确保活性。其产品规格包括2毫克（56-1312-2）和10毫克（56-1312-5）等，这种相对小型的包装反映了其作为关键酶学研究底物的特性——用量精准，但价值巨大。

研究人员利用它主要进行以下几方面的探索：

*SPT酶动力学与调控机制研究：作为SPT的直接产物，它是分析SPT酶活性、筛选其激动剂或抑制剂的直接底物或检测终点。

*代谢通路扰动研究：当使用特定药物（如霉菌毒素伏马毒素B1）抑制下游的神经酰胺合成酶时，会造成3-酮基二氢鞘氨醇及其还原产物二氢鞘氨醇的累积，其水平变化可作为通路受阻的敏感生物标志物。

*遗传性疾病模型研究：对于涉及鞘脂合成通路上游的遗传性疾病，如与KDSR缺陷相关的病症，研究该分子的代谢情况对于理解病因至关重要。

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