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Larodan N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱:鞘脂研究的精密化学工具

发布者:艾美捷科技    发布时间:2025-11-06     
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在鞘脂生物学的研究领域中,天然分子的结构复杂性常常为机理探索带来挑战。为此,化学家们设计并合成了一系列结构明确的鞘脂类似物,N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱正是其中一员。它作为一个精密的分子探针,在膜生物学、信号转导和酶学研究中展现出独特的价值。

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作为Larodan在中国的区域总代理,艾美捷科技强烈推荐Larodan热销产品N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱。产品仅用于科研,不可用于临床诊断。

产品名称货号详情
N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱56-1083-4查看


一、明确的化学身份与结构特征

N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱拥有清晰的身份标识。其产品编号为56-1083,CAS登记号为182493-45-4。该分子已获得学术界的初步关注,拥有1次引用记录。其系统命名——3,5-Dioxa-8-aza-4-phosphatetradecan-1-aminium,4-hydroxy-7-[(1R,2E)-1-hydroxy-2-hexadecen-1-yl]-N,N,N-trimethyl-9-oxo-,innersalt,4-oxide,(7S)-——精确描述了其复杂的杂环结构、特定的双键构型(2E)以及手性中心的立体化学(1R,7S)。其分子式为C29H59N2O6P,分子量为562.76g/mol。

该分子的结构设计巧妙,融合了多个功能单元:

1.N-己酰化鞘氨醇骨架:分子保留了天然的鞘氨醇碱基,包括其特征性的反式双键((2E))和两个手性羟基。与天然长链酰基化不同,其氨基连接的是一个6碳的己酰基(-CO(CH2)4CH3)。这一中等长度的酰基链在增强分子疏水性、促进其嵌入细胞膜的同时,又保持了相较于超长链天然分子更佳的溶解性和细胞渗透效率。

2.磷酸胆碱头基:通过一个磷酸二酯键,鞘氨醇骨架连接着一个磷酸胆碱基团,这是天然鞘磷脂的标志性头基,赋予分子典型的两亲性质。

从其SMILES符号及等构SMILES中,可以清晰地解析出这一“己酰化神经酰胺-磷酸胆碱”的杂化结构。国际化学标识符(InChI)则提供了标准化的数字签名,便于在化学数据库中进行精准检索与验证。


二、作为研究工具的核心价值与应用

N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱的核心价值在于其作为一个可控的、结构明确的工具,用于解决鞘脂研究中的特定问题:

1.鞘磷脂代谢酶学研究:该分子可作为鞘磷脂合成酶和鞘磷脂酶的特异性底物。研究人员利用它来精确测定这些关键酶的动力学参数、探究其抑制机制,或在高通量筛选中寻找潜在的调节剂。其己酰基链使其在体外实验中具有比天然长链底物更优的溶解性和可操作性。

2.细胞信号传导的精密探针:鞘脂代谢通路,特别是神经酰胺与鞘磷脂的平衡,是调控细胞命运的核心信号枢纽。将N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱引入细胞,可以作为一种特异性的代谢前体。科学家可以追踪它是否会被细胞内的鞘磷脂酶水解,生成N-己酰基神经酰胺,并观察后者所介导的细胞应答(如凋亡、自噬),从而精细地解析信号通路的下游事件。

3.膜生物物理学与脂筏研究:该分子是研究脂质双层的理想模型。其己酰基链和磷酸胆碱头基使其能够稳定地嵌入人工膜中,用于探究这类合成鞘脂类似物对膜流动性、相变行为以及脂筏微域组装的影响。通过与不同链长的类似物(如C2、C8)进行比较,可以系统性地揭示酰基链长度在膜脂功能中的作用。


三、可靠的产品规格

为确保科研数据的准确性与可重复性,本产品遵循严格的质量标准:

*高纯度:经分析验证,纯度高于98%,有效避免了杂质在敏感的细胞或生化实验中所可能引发的非特异性效应。

*物理状态与储存:产品为固体,需在冷冻条件下储存以维持其长期稳定性。

*供应形式:以“Neat”(纯净物)形式提供,方便研究人员根据具体实验方案,自由地将其溶解于适宜的溶剂中,配制精确浓度的溶液。

*质量文件:随产品附带的《分析证书》提供了详尽的质量控制数据,确保了批次间的一致性与实验的可追溯性。


四、广泛的研究应用前景

凭借其平衡的分子设计,N-己酰基神经鞘氨醇磷酸胆碱在多个前沿领域具有应用潜力:

1.化学生物学工具开发:其结构可作为基础,用于合成带有荧光或亲和标签(如生物素)的衍生化探针,从而实现对鞘脂代谢过程的活细胞成像或与鞘脂相互作用蛋白质的纯化与鉴定。

2.疾病模型研究:在研究与鞘脂代谢异常相关的疾病,如癌症、尼曼-匹克病或动脉粥样硬化时,该分子可作为外源性补充工具,用于在细胞模型中模拟或干预特定的代谢环节。

3.药物递送系统:基于其两亲性,它可作为功能性辅料,用于构建脂质体递送系统,以改善药物的封装效率或膜融合特性。


作为Larodan 在中国区总代理,艾美捷科技有限公司将为中国客户提供全面的Larodan 产品以及客户订制化服务,欢迎大家随时联系我们。


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