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Larodan D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸:鞘脂信号世界中一位低调的调节者

发布者:艾美捷科技    发布时间:2025-11-14     
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在活跃的鞘脂信号家族中,鞘氨醇-1-磷酸(S1P)以其强大的调控免疫细胞迁移和血管稳定的功能而声名显赫。然而,在其光环之下,存在一位结构相似却独具特色的“静默成员”——D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸(D-*erythro*-Dihydrosphingosine-1-phosphate)。作为S1P的完全饱和形式,这个分子虽不显眼,却以其独特的化学稳定性与初现端倪的生物学功能,在基础科研与信号通路解析中扮演着不可或缺的角色。

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D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸56-1318-4查看


化学特征:饱和结构带来的稳定性

D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸(产品编号56-1318,CAS登记号19794-97-9)在化学结构上是其著名对应物S1P的“前身”。其分子式为C18H40NO5P,分子量为381.49。它的核心特征在于其鞘氨醇骨架的第四位碳原子上没有双键,是一个完全饱和的分子。其系统名称(2S,3R)-2-氨基-1,3-十八烷二醇-1-二氢磷酸酯精确地指明了其饱和结构及磷酸化位点。

这一细微的化学差异——饱和的C4-C5单键,而非S1P的C4-C5反式双键,带来了显著不同的物理化学性质。饱和结构使其分子构象更具柔性,同时也增强了其化学稳定性。这个结构特征是其独特的InChIKey(YHEDRJPUIRMZMP-ZWKOTPCHSA-N)所编码的核心信息,也决定了它与各种酶和受体相互作用的独特方式。


生物学功能:潜力初显的独立信号分子

传统上,二氢鞘氨醇-1-磷酸被视为鞘脂从头合成通路中的一个中间体,是生成二氢神经酰胺和后续鞘氨醇的代谢分支点。然而,近年来的研究逐渐揭示,它并非一个被动的过渡产物,而可能是一个具有独立生物学活性的信号分子。

1.细胞内信号调节功能:与S1P类似,二氢鞘氨醇-1-磷酸能够在细胞内作为第二信使发挥作用。研究表明,它可以直接作用于细胞内的一些靶点,例如,能够抑制特定的组蛋白去乙酰化酶(HDACs),从而影响基因的表观遗传调控。此外,它也被报道参与细胞内钙离子的动员,影响细胞的增殖与存活平衡。

2.与S1P受体的相互作用:尽管亲和力可能低于S1P,但二氢鞘氨醇-1-磷酸也被证实能够与细胞表面的S1P受体(S1PRs)家族成员发生相互作用。这种相互作用可能起到部分激动或拮抗的效应,从而以一种更微妙的方式调节由S1P主导的多种生理过程,如细胞迁移和血管屏障功能。这使其成为S1P信号通路的一个内源性调节器。

3.代谢通路中的稳态角色:作为鞘脂合成与降解通路中的一个关键节点,其细胞内浓度的变化直接反映了鞘脂代谢网络的健康状况。在某些病理条件下或受到特定毒素(如伏马毒素)干扰时,其水平的异常累积可作为代谢通路受阻的标志。


研究应用与产品价值

在科学研究中,高纯度的D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸(纯度>99%)是一种至关重要的工具分子。它以固态纯物(Neat)形式提供,并需在冷冻(Freezer)条件下严格保存,以维持其磷酸基团的稳定性。5毫克的包装规格(产品子编号56-1318-4)非常适合进行深入的机制探索。


研究人员利用它主要开展以下工作:

*信号通路辨析:通过将其与S1P进行对比研究,可以区分某一生物学效应是由S1P特有的双键结构引起,还是由磷酸化鞘氨醇碱基这一共同结构模块所介导,从而精确定位功能结构域。

*代谢疾病研究:用于探索在糖尿病、癌症等疾病模型中,鞘脂饱和与不饱和形式之间的平衡变化及其病理意义。

*稳定的参照物:其优异的化学稳定性使其成为分析检测中理想的标准品,用于定量检测细胞或组织中的内源性二氢鞘氨醇-1-磷酸水平。


总而言之,D-赤式-二氢鞘氨醇-1-磷酸(产品编号56-1318)绝非一个简单的、缺乏活性的代谢中间体。它以其完全饱和的化学骨架,在波澜壮阔的鞘脂信号世界中开辟了一个独特的研究方向。它既是探索鞘脂代谢稳态的灵敏探针,也是辨析复杂信号通路的精密参照。随着研究的不断深入,这位“静默的调节者”有望揭示出鞘脂生物学中更多未被欣赏的细节,并为理解相关疾病机制提供新的视角。


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