在鞘脂研究的精细图谱中,每一种神经酰胺都因其特定的脂肪酸链长与立体构型而占据独特的生物学位置。N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇(产品编号:56-1134),即经典的C18-神经酰胺,凭借其十八碳饱和脂肪酸链与特定立体化学构成的均衡结构,成为研究鞘脂基础生物学与皮肤屏障应用的黄金标准分子。它在细胞膜的稳健结构与动态信号之间扮演着承上启下的关键角色。

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| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇 | 56-1134-1 | 查看 |
一、精确的化学构型与核心特征
该化合物的系统名称为“十八烷酰胺,N-[(1S,2R,3E)-2-羟基-1-(羟甲基)-3-十七碳烯-1-基]-”,CAS号为2304-81-6。其分子式为C36H71NO3,分子量为565.96 g/mol。从结构上解析,它由两部分构成:一是D-赤型-鞘氨醇骨架,其1S,2R的立体构型与4E-反式双键是与其下游效应蛋白发生特异性相互作用的结构基础;二是通过酰胺键与之连接的、完全饱和的十八碳直链脂肪酸——硬脂酸。
这种“C18鞘氨醇 + C18硬脂酸”的组合,使其成为一种链长均衡、结构对称的神经酰胺。其硬脂酰链的饱和特性赋予了分子良好的疏水性与刚性,而鞘氨醇部分的两个游离羟基(1-位和2-位)则提供了关键的亲水性与形成氢键的能力。这种两亲性质使其能够完美地嵌入生物膜的脂双层中。其精确的立体化学信息由等规SMILES及唯一的InChIKey(VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N)所界定,确保了其在严谨科学研究中的准确标识。本产品以>98%的高纯度固态形式提供,需冷冻保存,并附有分析证书。
二、独特的生物学功能与应用价值
C18-神经酰胺的生物学功能,充分体现了其结构上的均衡性与典范性,使其在基础研究与转化应用中均具有重要价值。
1. 细胞膜结构与功能的稳定基石
作为细胞膜中常见的神经酰胺种类之一,C18-神经酰胺在维持膜的整体结构与功能中起着核心作用。其适中的链长使其既能与周围的磷脂、胆固醇发生有效的疏水相互作用,增强脂双层的紧密性与机械强度,又不会像超长链神经酰胺那样因链长过大而产生过于极端的物理效应。它能有效地参与并稳定“脂筏”微结构域,这些区域是许多信号转导蛋白(如Src家族激酶、G蛋白偶联受体)的组装平台。通过调节脂筏的特性,C18-神经酰胺间接影响了一系列与细胞增殖、分化及应激响应相关的信号事件。
2. 皮肤屏障脂质矩阵的关键构成
在皮肤科学领域,C18-神经酰胺是人体角质层细胞间脂质的重要组成部分。这些脂质像“灰浆”一样填充在角质细胞(“砖块”)之间,形成防止水分流失和外界物质入侵的屏障。C18-神经酰胺凭借其均衡的链长和规整的结构,能够与胆固醇、游离脂肪酸共同组装成高度有序的层状液晶结构。这种致密的分子排列是皮肤实现有效保湿和物理防御的化学基础。在特应性皮炎、银屑病等皮肤屏障功能受损的疾病中,补充外源性C18-神经酰胺被认为是修复屏障、改善干燥和敏感症状的有效策略。
3. 细胞信号通路的直接参与者
超越其结构角色,C18-神经酰胺本身也是一个活跃的信号分子。它可以在鞘磷脂酶水解鞘磷脂时被释放出来,或通过从头合成途径产生。作为第二信使,它参与调控多种细胞进程,包括但不限于:
*细胞周期与凋亡:在一定条件下,细胞内C18-神经酰胺的积累可以诱导细胞周期停滞,并在特定应激信号下促进程序性细胞死亡。
*细胞分化:在表皮中,神经酰胺被证明能够促进角质形成细胞向终末分化,这对于皮肤的持续更新和屏障功能的维持至关重要。
*衰老与应激响应:衰老细胞及处于氧化应激等环境压力下的细胞,其神经酰胺代谢谱会发生改变,C18-神经酰胺是其中重要的调控节点之一。
4. 科学研究与产业应用的标准参照
由于其结构的经典性和功能的代表性,C18-神经酰胺常被用作鞘脂生物学研究中的标准品或阳性对照,用于验证实验方法的可靠性及探索新的信号通路。在化妆品和皮肤外用制剂行业,它更是修复类高端配方的核心活性成分之一,广泛应用于保湿霜、舒缓精华和屏障修复乳液中。
N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇(56-1134)以其均衡的链长、明确的立体构型和多样的生物学功能,完美诠释了神经酰胺作为细胞“建筑者”与“信使”的双重身份。它不仅是探索鞘脂基础生物学的理想模型分子,更是连接基础研究与临床皮肤健康应用的重要桥梁。未来,随着脂质组学、纳米载体技术的深入发展,对C18-神经酰胺等特定分子物种的精准调控与递送,将为皮肤病治疗、皮肤健康维护乃至更广泛的细胞功能调控开辟新的前景。
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