在生命科学的宏伟蓝图中,细胞可以被视为一个由无数精密分子构成的微观宇宙。在这个宇宙中,鞘脂类化合物,作为细胞膜的核心架构师和细胞信号传导的隐秘信使,扮演着至关重要的角色。它们不仅是结构上的基石,更是调控细胞生死、命运与应答的枢纽。而在这一庞大的分子家族中,2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇 作为一种结构明确、高纯度的合成鞘脂,正日益成为科学家们解密生命奥秘的关键工具。本文将从其化学本质、结构特性、生物学功能以及广泛的应用前景等多个维度,对这颗分子之星进行全面的剖析。

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| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| 2-羟基十二酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇 | 56-1036-4 | 查看 |
一、分子的身份档案:精确的化学标识
如同每一位公民拥有独一无二的身份证号,一个化学物质也通过一套国际通用的标识系统来确立其唯一性。2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇拥有其完整的身份档案。
核心标识符:其产品编号56-1036与CAS登记号190249-36-6是它在商业采购和全球化学物质数据库中的唯一通行证,确保了研究中使用材料的准确溯源与可重复性。
化学命名:它的系统名称——2-羟基-N-[(1S,2R)-2-羟基-1-(羟甲基)十七烷基]十六酰胺——虽然冗长复杂,却精确地描述了其分子骨架与官能团。名称中的“(1S,2R)”指明了分子中两个手性中心的绝对构型,这是决定其生物活性的核心所在。
分子构成:其分子式为C34H69NO4,分子量约为555.92g/mol。相较于更常见的鞘脂,其更大的碳链赋予了它独特的物理化学性质。
结构“指纹”:现代的线性表示法,如SMILES和InChI,为计算机识别和分子建模提供了便利。例如,其SMILES字符串`O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(O)CCCCCCCCCCCCCC`可以直观地被软件解读并还原为三维结构。而其InChIKey=NQXMVCBJWMTLGK-XIWRNSNHSA-N则是一个高度压缩的、唯一的数字指纹,便于在数据库中快速检索与比对。
二、结构的深度解析:从化学式到功能潜力
要真正理解这个分子的价值,我们必须深入其原子层面的架构。2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇是一个典型的二氢神经酰胺,其结构可解构为两个关键部分:
1.鞘氨醇骨架:这是一个由18个碳原子构成的长链,其核心特征在于拥有三个极性官能团——一个伯醇基、一个仲醇基以及一个氨基。特别值得注意的是,其仲醇基与相邻碳上的伯醇基构成了特定的D-赤型立体构型。这种空间排列并非随意,而是其能够被体内特定酶识别并发挥生物学功能的分子基础,就如同一把钥匙必须拥有精确的齿纹才能打开对应的锁。
2.2-羟基脂肪酸链:与鞘氨醇骨架通过酰胺键相连的,是一个十六碳的饱和脂肪酸链。其最显著的特征在于第二个碳原子(α-位)上连接了一个额外的羟基。这个2-羟基的引入,是点睛之笔。它极大地增强了整个分子的极性和亲水性,不仅影响了其与细胞膜双分子层的相互作用方式,也可能使其成为特定羟基化酶作用的底物或抑制剂。
这两个部分通过酰胺键牢固地连接,形成了一个同时具备长疏水碳链和多个亲水官能团的两亲性分子。这种结构决定了它能够自然地嵌入细胞的脂质双分子层中,其亲水头部(富含羟基的部分)伸向膜表面,参与和其他蛋白质或脂质的相互作用,从而在静态的结构支撑之外,动态地影响膜的流动性、微域(如脂筏)的形成以及跨膜信号的启动。
在物理特性上,该化合物在常温下为固体,为确保其化学稳定性,避免降解或氧化,需在冷冻条件下储存。市售产品通常为纯净物质,纯度高于99%,并附有详细的分析证书,这为科研实验的数据准确性和结果可信度提供了至关重要的保障。
三、生物学功能的广阔图景:超越结构的角色
尽管作为一个研究工具,2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇本身并非直接等同于某个内源性信号分子,但通过它,科学家可以窥探和干预一系列关键的细胞生命活动。
鞘脂代谢网络的枢纽:在细胞内,鞘脂的合成与降解是一个高度动态平衡的网络。该分子可以作为标准品,用于追踪和定量分析复杂的鞘脂代谢途径。通过将其引入细胞或使用其作为酶反应底物,研究人员能够解析鞘脂合成酶(如丝氨酸棕榈酰转移酶、神经酰胺合成酶)或降解酶(如神经酰胺酶、鞘脂磷酸酯酶)的活性与调控机制。
细胞信号传导的调控者:神经酰胺及其衍生物是公认的应激信号分子。当细胞受到外界压力,如辐射、化疗药物或氧化应激时,细胞内神经酰胺水平会迅速上升,进而触发一系列下游事件,最终可能导致细胞凋亡。使用此类合成分子,可以外源性提升细胞内的神经酰胺水平,模拟应激状态,从而深入研究凋亡信号通路的详细机制,这对于理解癌症治疗耐药性及开发新疗法具有重要意义。
细胞膜微环境的建筑师:越来越多的证据表明,细胞膜并非均一的“脂质海”,而是存在许多富含胆固醇和鞘脂的微区,即“脂筏”。这些脂筏如同细胞膜上的功能平台,负责招募特定的信号蛋白,从而高效地启动信号转导。2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇由于其特定的碳链长度和羟基化修饰,能够影响脂筏的稳定性和组成,进而调控在这些平台上进行的信号事件,例如与细胞生长、存活密切相关的PI3K/Akt通路或MAPK通路。
疾病研究的探路石:鞘脂代谢的紊乱与多种人类疾病密切相关,包括癌症、神经退行性疾病(如阿尔茨海默症)、代谢综合征(如糖尿病)和自身免疫性疾病。在基础研究中,利用此类高纯度化合物,可以在细胞或动物模型中精确地“重现”或“纠正”特定的鞘脂代谢异常,从而建立起病因与表位之间的因果关系,并筛选潜在的干预靶点。
四、作为研究工具的无限潜力
在实验室中,2-羟基十六酰基-D-赤型-二氢鞘氨醇的价值体现在其作为“分子工具”的多样性和精确性上。
1.生化分析的黄金标准:其高纯度和明确结构,使其成为液相色谱-质谱联用等分析技术中的理想内标或标准品,用于绝对定量生物样本中复杂鞘脂的种类和含量。
2.功能研究的化学探针:研究人员可以直接将其处理细胞,观察由此引发的表型变化(如增殖抑制、死亡或分化),从而推断内源性鞘脂的生理功能。
3.合成化学的基石:它是进行进一步化学修饰的理想起点。科学家可以以其为骨架,合成带有荧光标记(如NBD、BODIPY)的衍生物,用于实时、动态地观察鞘脂在活细胞内的运输与定位;也可以连接上亲和标签(如生物素),用于“钓”出与之相互作用的蛋白质,绘制鞘脂的相互作用网络图。
Larodan 公司成立于 1963 年,坐落于瑞典斯德哥尔摩的卡罗林斯卡学院(诺贝尔奖委员会所在地)中,主要从事高纯度脂类的开发,制造和销售,产品包括脂肪酸,脂肪酸脂,甘油三酯,蜡脂,磷脂,鞘脂等,也提供稳定的放射性同位素化合物,NMR 消耗品和特种生化试剂以及环境和法医标准等,提供从ug 到 g 级包装,标准纯度高于99%。所有产品都附有分析证书,拥有很高的性价比。
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