Larodan N,N-二甲基鞘氨醇（d17:1）：鞘脂信号通路的关键调控工具

在鞘脂生物学研究领域，鞘氨醇的衍生物作为重要的信号分子一直备受关注。其中，N,N-二甲基鞘氨醇（d17:1）（产品编号：56-1400）以其独特的化学修饰和明确的生物学活性，成为研究鞘脂信号转导机制的重要工具分子。本文将系统地介绍这一化合物的化学特性、结构特征及其在生物医学研究中的独特价值。

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化合物的基本特性与鉴定体系

N,N-二甲基鞘氨醇（d17:1）拥有完整的化学识别系统，其CAS登记号（474943-92-5）确保了该化合物在国际化学数据库中的唯一性和可追溯性。该化合物的同义词“(2S,3R,4E)-2-(二甲氨基)-4-十七碳烯-1,3-二醇”准确描述了分子的基本化学结构特征。

从分子组成来看，该化合物的分子式为C19H39NO2，分子量为313.52 g/mol。其脂质编号d17:1表明该分子采用十七碳鞘氨醇骨架，在4、5位含有一个双键。与天然鞘氨醇相比，N,N-二甲基化修饰显著改变了分子的电荷分布和生物学特性，这为其在信号传导研究中提供了独特优势。

精确的立体化学与结构特征

该化合物的核心特征在于其精确的立体化学配置。(2S,3R,4E)的构型标识明确了分子中三个关键手性中心的绝对构型：C2位为S构型，C3位为R构型，且C4-C5双键呈E构型（反式排列）。这种特定的“D-erythro”立体化学构型与天然鞘氨醇保持一致，确保了其在生物体系中的正确识别和相互作用。

在化学结构修饰方面，该分子最显著的特征是氨基基团上的两个甲基取代。这一修饰不仅增强了分子的疏水性，还显著改变了其电荷特性，从而影响其与各种酶和受体的相互作用方式。十七碳链长的选择在保持足够疏水性的同时，也优化了化合物的溶解特性。

在化学信息学表征方面，SMILES符号（OCC(N(C)C)C(O)C=CCCCCCCCCCCCC）和同分异构SMILES（C(C(C=CCCCCCCCCCCCC)O)(N(C)C)CO）准确描述了分子的化学结构。InChI标识符（InChI=1S/C19H39NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-19(22)18(17-21)20(2)3/h15-16,18-19,21-22H,4-14,17H2,1-3H3/b16-15+/t18-,19+/m0/s1）提供了完整的机器可读结构信息，而其InChIKey（GGSFJHOOJSIRKL-OVMWUVNSSA-N）则为数据库检索和结构比对提供了便利。

物理特性与质量控制标准

该化合物在常温下为固态，以溶液形式提供，纯度严格控制在95%以上。虽然纯度标准略低于其他鞘氨醇衍生物，但这反映了合成过程中N,N-二甲基化反应的特殊挑战。产品提供1mg和5mg两种规格，满足不同规模的研究需求。

根据产品说明，该化合物需要在冷冻条件下保存。溶液形式的选择显著改善了化合物的稳定性和使用便利性，但二甲氨基基团的存在仍使其对温度变化较为敏感。适当的低温保存能够有效维持化合物的化学稳定性和生物学活性。

科学研究中的重要应用价值

N,N-二甲基鞘氨醇在鞘脂信号通路研究中具有独特地位。作为鞘氨醇激酶的强效抑制剂，该化合物能够有效阻断鞘氨醇向鞘氨醇-1-磷酸的转化，从而为研究这一重要信号通路的生物学功能提供了有力工具。

在细胞凋亡研究中，N,N-二甲基鞘氨醇显示出显著的促凋亡活性。与天然鞘氨醇相比，其N,N-二甲基化修饰增强了细胞穿透能力，同时也可能改变其 intracellular 代谢命运。这些特性使其成为研究鞘脂介导的细胞死亡机制的重要探针。

在炎症反应调控研究中，该化合物通过影响多个信号节点发挥复杂作用。它既能够通过抑制鞘氨醇激酶活性来调节促生存信号，又可能直接影响其他细胞信号通路，这些特性使其在炎症性疾病研究中具有重要价值。

技术优势与研究前景

N,N-二甲基鞘氨醇（d17:1）的技术优势在于其明确的结构修饰、良好的细胞渗透性和特定的酶抑制活性。在药物研发领域，该化合物及其类似物已成为开发新型抗肿瘤药物的重要先导结构。通过研究其构效关系，研究人员能够更好地理解鞘脂相关药物的作用机制。

随着信号转导研究的深入，N,N-二甲基鞘氨醇在疾病机制研究中的应用前景日益广阔。特别是在癌症、自身免疫性疾病和神经退行性疾病的研究中，该化合物为探索鞘脂信号网络的复杂调控机制提供了独特视角。

N,N-二甲基鞘氨醇（d17:1）凭借其特定的化学修饰、精确的立体构型和明确的生物学活性，为鞘脂信号传导研究提供了独特而宝贵的工具。从基础细胞生物学研究到临床转化应用，这一化合物在揭示鞘脂信号网络调控机制和开发新型治疗策略中发挥着重要作用。随着研究技术的不断进步和对鞘脂生物学功能认识的深化，N,N-二甲基鞘氨醇在科学研究和医学应用中的价值必将获得更充分的体现。

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